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Es la única hermandad que tiene sede canónica en esta Iglesia, aunque antes la tuvieran también como sede la Hermandad del Stmo. Cristo de la Sangre (que se encuentra en este templo) y la Hermandad de la Santa Cruz.

Su arquitectura es muy interesante, porque constituye en Osuna el único y más claro ejemplo del tipo de Iglesia jesuita, heredera de la Escuela que inició en Roma el famoso arquitecto Vignola. Su construcción se inició a finales del siglo XVI. La portada principal presenta un arco de medio punto entre columnas adosadas y acabado en hornacina. Esta iglesia, actualmente en restauración, está considerada como un Museo de Escultura Policromada.

La Iglesia consta de una sola nave con capillas laterales comunicadas entre sí. Las bóvedas de la nave son de cañón y decoradas con yeserías. En el crucero se dispone un casquete semiesférico ornamentado con molduras de inspiración vegetal. La bóveda del presbiterio se adorna también con yeserías, que pueden fecharse en el primer tercio del s. XVII. Representaciones de santos profetas, mártires, apóstoles y ángeles, completan los relieves de las embocaduras.

En el presbiterio encontramos un retablo barroco, obra de Jerónimo Balbás, construido hacia 1.712. En él aparecen esculturas de la misma época que representan a Santa Teresa, San Agustín, Santo Tomás de Villanueva y Santa Mónica. El camarín central alberga una imagen de la Virgen de la Esperanza, obra realiza por Juan de Remesal en 1.636. El camarín está revestido con azulejos polícromos del XVIII.

Destaca en la primera capilla del muro izquierdo una escultura de San Nicolás Tolentino de finales del s. XVI. En la siguiente capilla vemos un retablo barroco de finales del XVII articulado con columnas salomónicas; en lo hornacina principal aparece una representación de San Juan Bautista de la misma fecha. En esta misma capilla se dispone un retablo-hornacina con una imagen de Cristo Crucificado de la primera mitad del XVI. En la última capilla de la izquierda se encuentra un retablo de mitad del siglo XVIII con una escultura de Santo Domingo.

Podemos contemplar dos retablos más en el brazo izquierdo del crucero donde destacan las esculturas del Cristo de la Humildad y de San José con el Niño, obra del famoso escultor Duque Cornejo y una pintura de la Inmaculada de 1.582. En el lado opuesto del crucero, un retablo hornacina con una escultura de San Agustín. Junto a éste figura otro retablo de iguales características que alberga una escultura de Cristo Crucificado del siglo XVII. En el muro de la derecha, un retablo del primer tercio del XVII con pinturas que representan a San Juan de Sahagún y Santa Inés.

La hornacina principal esta presidida por la Virgen de la Expectación. En la segunda capilla figura un retablo del último tercio del siglo XVIII, con una imagen de Santa Rita. Dos retablos hornacina componen la última capilla, de mediados del XVIII que albergan, respectivamente, un busto del Ecce Homo y una escultura de San Patricio. Repartidos por el templo y en la sacristía existen diversos lienzos con escenas de la vida de San Agustín.